一、中药化学相关知识(25分)
重点掌握醌类化合物的理化性质和中药举例;香豆素和木脂素类中药举例;黄酮类化合物的理化性质和中药举例;(★★)
1.醌类化合物的显色反应及应用(★)1.醌类化合物的显色反应及应用(★)
反应名称
试剂
现象
鉴别
Fegil
醛类、邻二硝基苯反应
紫色
醌类衍生物
无色亚甲蓝
无色亚甲蓝乙醇溶液
蓝色斑点
苯醌及萘醌
Borntrager
碱性溶液
颜色加深,显红至紫红色
羟基蒽醌类
Kesting-Craven
含活性次甲基试剂(乙酰乙酸酯、丙二酸酯)
蓝绿色活蓝紫色
醌环上有未被取代位置的化合物,蒽醌类无此反应
金属离子
Mg2+等金属离子
不同位置和数目的羟基
蒽醌类化合物
2.香豆素类和木脂素类中药举例
分类
中药
主要的化学成分
香豆素
秦皮
秦皮甲素(七叶苷)、秦皮乙素(七叶内酯)
前胡
白花前胡甲、乙、丙、丁素
补骨脂
补骨脂素、异补骨脂素、补骨脂次素
肿节风
东莨菪内酯、异嗪皮啶
木脂素
五味子
联苯环辛烯型:五味子醇和五味子素
厚朴
厚朴酚、和厚朴酚
连翘
连翘苷、连翘脂素、罗汉松脂素
细辛
L-细辛脂素、L-芝麻质素、甲基丁香酚
3.黄酮类中药举例
中药
化学结构类型及主要化学成分
黄芩
黄酮(黄芩苷)
葛根
异黄酮(葛根素)
银杏叶
黄酮(总黄酮醇苷)
槐花
黄酮醇(芦丁、槲皮素)
陈皮
二氢黄酮(橙皮苷)
满山红
二氢黄酮(杜鹃素)
4.高频考题
(1)以大黄素和大黄素甲醚未知量控制成分的中成药
A.雷公藤
B.肉桂
C.何首乌
D.秦皮
E.细辛
解析:何首乌《中国药典》以大黄素大黄素甲醚为指标成分进行鉴别和含量测定,故选C
(2)某植物提取物遇皮肤呈蓝色,可能含有
A.蒽醌类
B.鞣质
C.生物碱
D.环烯醚萜
E.强心苷
解析:环烯醚萜多连有极性官能团,具亲水性,环烯醚萜苷亲的水性更强。苷易被水解,生成的苷元具半缩醛结构,性质活泼,以进一步氧化或聚合而显深色。玄参、地黄等在炮制与放置过程中可变成黑色,皆因苷类水解的产物氧化聚合所致。苷元与酸、碱、羰基化合物与氨基酸都能变黑,故与皮肤接触可使之变蓝。苷元溶于冰醋酸中加少量铜离子加热也能产生蓝色沉淀,应注意区分。故选D
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